Después de ‘N Sync, Kirkpatrick inicialmente llevó a cabo una carrera en solitario con la banda Little Red Monsters, donde estrenó dos canciones, “odi’s Song” y “Who am I” (la versión de estudio que está navegando por la Internet), en el April Fool’s Ball tocando con bola de la extinta banda, Ohno. Él cambió la línea de banda y el nombre, como la reagrupación de Nigels 11. Se estrena esta nueva banda a finales de diciembre de 2005 con dos shows en vivo en California. Él y su segunda banda habían lanzado nuevas canciones “My World,” “Everybody Gets Lost,” y “Say You Will”.
Fue ridiculizado por Eminem en la canción “Without me“, con la estrofa que dice “Chris Kirkpatrick, you can get your ass kicked, worse than them little Limp Bizkit bastards”. Esta fue la respuesta a las denuncias formuladas por Kirkpatrick a Eminem cuando fue arrestado por posesión de armas y asalto en junio de 2000. Kirkpatrick declaró “His arrest is karma. It’s really sad when people have to put everybody else down to make themselves look good. The guy’s digging himself a grave, and soon he’s not gonna have any friends”.
En 2000, Kirkpatrick estuvo en el video musical “AM Radio” Everclear
Entre 2002 y 2005, Kirkpatrick prestó su talento y habilidades para el dibujo animado de Nickelodeon, Los Padrinos Mágicos,como la estrella pop, Chip Skylark.
En octubre de 2006, se anunció que Chris participaría en la nueva serie de televisión de VH1, Man Band.